Alcoholes



Los alcoholes, como compuestos químicos, son derivados de los hidrocarburos, en los que el átomo o átomos de carbono se sustituyen por un grupo hidroxilo.Cuando los átomos de oxígeno se unen a compuestos orgánicos en forma de grupos hidroxilo (-OH), podemos formar alcoholes y fenoles. Pueden mezclarse y modificarse para aplicaciones comerciales e industriales. Los más utilizados son el alcohol metílico y etílico, comúnmente conocidos como metanol y etanol. Los alcoholes son un grupo muy amplio de compuestos químicos cuyos rasgos característicos determinan su uso exclusivo.La estructura química de los alcoholes les otorga propiedades únicas e interesantes.

Usos 

Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. El etanol , por ejemplo, es una de las sustancias orgánicas más simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como solvente industrial y en bebidas; el mentol , un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumería; y el colesterol , un alcohol esteroide cuya fórmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del corazón.

DEFINICIÓN

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales hidroxilo (-OH) unidos a hidrocarburos (grupos R)con hibridación sp3.

Los grupos hidroxilo en los alcoholes tienen una geometría angular que les permite formar interacciones de enlaces de hidrógeno con otros alcoholes y moléculas de agua; esto explica el punto de ebullición relativamente alto de los alcoholes y su solubilidad en agua. El siguiente diagrama muestra la estructura química de los alcoholes y la formación de interacciones de enlaces de hidrógeno.


Clasificación de los alcoholes

Monoalcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo grupo hidroxilo.Ejemplo:

Alcoholes

Polialcoholes o polioles. Contienen más de un grupo hidroxilo. Ejemplo:

Alcoholes

Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de carbono está enlazado además este carbono:

  • Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono. Por ejemplo:

Alcoholes

  • Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos. Por ejemplo:

Alcoholes

  • Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos. Por ejemplo:

Alcoholes

NOMENCLATURA

El método IUPAC para nombrar alcoholes es simple. Podemos generalizarlos en 3 pasos:

  1. Encuentra la cadena de carbono más larga. 
  2. Numere los átomos en la cadena de carbono más larga, comenzando con el extremo más cercano al grupo hidroxilo (-OH). 
  3. Para nombrar un alcohol, identifique el número atómico con el grupo hidroxilo (-OH) seguido del prefijo correspondiente al número de átomos de carbono de la cadena más larga, seguido del sufijo "-ol".
Ejemplo




PROPIEDDAES FÍSICAS 

  • Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros con un olor característico.
  • Son solubles en agua, pero presenta menos densidad que ella.

  • Tienen forma geométrica.

  • Mientras más alta es su masa molecular más altos serán sus puntos de ebullición y fusión, llegando a ser sólidos a temperatura ambiente.

  • La presencia del grupo hidroxilo permite que las moléculas sean solubles en agua ya que forman puentes de hidrógeno.


PROPIEDADES QUÍMICAS

  • Los alcoholes se pueden comportar como ácidos o bases debido a la presencia de su grupo funcional similar al agua, que establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
Los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:

  1. Hidratación de alquenos. 

Esta reacción es catalizada por ácido( H2SO4,H3PO4) y cumple con la regla Markovnikov. Se utiliza principalmente en la industria para obtener etanol, y son propanol.


  1. Hidrólisis de haluros de alquilo. 

Es realizada por medio de una reacción de sustitución nucleofílica donde se forma el alcohol una sala orgánica.


  1. Reacciones de reducción:

 3.1Hidrogenación catalítica. 

3.1.1 Reducción de aldehído 

Forma un alcohol primario 



3.1.2 reducción de una cetona

Forma un alcohol secundario



3.1.3  Alcoholes terciarios

 No se reducen.

3.2 Hidruro de Litio y Aluminio

3.2.1 Reducción de aldehído.

Forma un alcohol primario



3.2.2 Reducción de una cetona.

Forma un alcohol secundario 



3.2.3  Alcoholes terciarios

 No se reducen.

  1. Reactivo de Grignard. 

4.1 Formación de alcohol primario



4.2 Formación de alcohol secundario 



4.3 Formación de alcohol terciario 




  1. Oxidación de alquenos. 

5.1 Sin ruptura de enlace Sigma 



Reacciones 

 Reacciones de oxidación










Prueba de Lucas 

El reactivo de Lucas(HCl y ZnCl2) Identifica los alcoholes terciarios y secundarios.


Terciarios


Secundarios

Primarios






Deshidratación de ácido sulfúrico 





VIDEO

     Bibliografía

                McMurry, J. (2008). Química orgánica. México: PEARSON EDUCACIÓN.

            Yurkanis, P. (2007). Fundamentos de Química orgánica. México: PEARSON           EDUCACIÓN.

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