Éteres
Los éteres son compuestos que se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple o simétrico y si son distintos es mixto o asimétrico. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico.
Usos
·
Disolvente de sustancias
orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides.
·
Desinflamatorio abdominal
para después del parto,exclusivamente su uso es externo.
· Sirve para concentrar ácido acético y otros ácido
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
· Combustible inicial de motores Diésel.
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas.
Los utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.
Sirve para la extracción de grasas.
Se utilizan los éteres isopropílicos como disolvente en cromatografía (un proceso en el cual una mezcla química por un líquido o gas se separa en componentes como resultado de la distribución diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor o a través de una fase estacionaria líquida o sólida).
El alcohol isopropílico también encuentra sus usos en la metalurgia. Puede recuperar sustancias deseables y quitar las indeseables. Por ejemplo, el éter isopropílico es un agente de buena extracción para la recuperación del oro de una solución de ácido nítrico.
El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar éter isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.
- Alifáticos: R-O-R, siendo ambos R radicales alquílicos.
- Aromáticos: Ar-O-Ar´, siendo Ar y Ar´ radicales arílicos.
- Mixtos: R-O-Ar, posee en uno de sus extremos un radical alquílico y en otro un radical arílico.
Regla 1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
- · Los éteres estructuralmente pueden ser considerados derivados del agua o de los alcoholes, en los cuales se ha cambiado uno o más hidrógenos por cadenas carbonatadas.
- ·
La estructura angular que poseen los éteres se puede entender si tenemos
en cuenta una hibridación sp^3
para el oxígeno, el cual posee dos pares no compartidos de electrones. No puede
formar enlaces de hidrógeno con sí mismo, siendo sus puntos de ebullición y
fusión bastante más bajos que los de los alcoholes que se encuentren
relacionados.
- ·
El oxígeno, electronegativo, otorga a los éteres un ligero momento
dipolar y sus puntos de ebullición por lo general, aunque
similares, son más altos que los de los alcanos correspondientes.
- ·
El ángulo que existe entre el enlace carbono-hidrógeno-carbono, no es el
típico de 180º, por lo cual los momentos dipolares que presentan cada uno de
los enlaces C-O no se ven anulados, lo que lleva en consecuencia a que los
éteres tengan un momento dipolar al que podemos llamar neto.
- ·
En cuanto a los éteres de tipo cíclico, éstos se comportan como si
fueran acíclicos pues las propiedades químicas del grupo funcional que nos
ocupa son exactamente las mismas, sin importar si se trata de una cadena
abierta o de un anillo. Los éteres cíclicos más comunes, como pueden ser el
tetrahidrofurano o el dioxano, se utilizan con asiduidad como disolventes,
ya que éstos son inertes, aunque es cierto que pueden llegar a romperse cuando
son tratados con ácidos muy fuertes.
- ·
En los éteres cíclicos, los únicos que se comportan de una forma
diferente son los compuestos cíclicos que se encuentran formados por tres
miembros, es decir, los llamados epóxidos. A ellos, la tensión que posee
el anillo les da una reactividad química un tanto especial, y es quizás éste
hecho el que los haga tan útiles en cuanto a síntesis química se refiere.
- ·
Los éteres son ligeramente solubles en agua y carecen de coloración.
Poseen aromas agradables como ocurre con los ésteres. El éter más pequeño se
encuentra en condiciones normales en estado gaseoso, y los más pesados en
cambio, en estado sólido.
- Los éteres por lo general tienen muy poca reactividad química, esto es debido a lo difícil que es romper el enlace carbono- oxígeno (C-O). Es por ello, que vienen utilizados muy frecuentemente como disolventes de tipo inerte en reacciones de la química orgánica.
- Los éteres no poseen hidrógenos activos como pueden presentar otros compuestos (alcoholes o ácidos). Debido a ello, los éteres son inertes frente a compuestos metálicos como pueden ser los elementos del primer grupo de la tabla periódica u otros como el litio. Se ven necesitados de calor para poder descomponerse, pudiendo sólo así reaccionar con algunos metales.
- Los éteres cuando se encuentran expuestos al aire, experimentan una oxidación lenta, la cal da lugar a peróxidos bastante inestables y muy poco volátiles. Dichos peróxidos son un peligro cuando procedemos a destilar un éter, pues suelen concentrarse en el residuo de la destilación, pudiendo generar una explosión. Para evitar dicho indeseable efecto, los éteres deben ser conservados con un hilo de sodio, o simplemente añadiéndoles, antes de comenzar la destilación, un poco de sustancia reductora, como puede ser por ejemplo, el LiAlH4.
VIDEO
B Bibliografía
McMurry, J. (2008). Química orgánica. México: PEARSON EDUCACIÓN.
Yurkanis, P. (2007). Fundamentos de Química orgánica. México: PEARSON EDUCACIÓN.
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