Fenoles

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH^-)como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los fenoles, cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.

El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es líquido, aunque en ambos casos, se forman por oxidación parcial del benceno, poseyendo un olor dulce y alquitranado.

Usos

El fenol se usa en la producción o manufactura de explosivos, fertilizantes, coke, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura, caucho, materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas sintéticas, textiles, medicamentos, preparados farmacéuticos, perfumes, baquelitas y otros plásticos (resinas de fenol-formaldehído). El fenol se usa también como desinfectante, en la industria del papel, cuero, jabón, juguetes y productos agrícolas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo parcial, incluye:

Fabricantes de desinfectantes
Fabricantes de fertilizantes
Fabricantes de negro de humo
Fabricantes de papel
Manipuladores de alquitrán de hulla
Manipuladores de colorantes
Manipuladores de explosivos
Manipuladores de herbicidas
Manipuladores de jabón
Preservadores de madera
Recuperadores de caucho
Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
Trabajadores con pintura y removedores de pintura
Trabajadores de curtidurías
Trabajadores de gas de alumbrado.

Definición

Los Fenoles son compuestos orgánicos que están formados por uno o varios grupos funcionales hidroxilos (-OH) unidos a un anillo aromático (anillo de benceno).

Nomenclatura

No sigue ninguna regla fija de nomenclatura, a la mayoría los se les nombra como derivados del fenol. Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético.
Algunos que no les di sustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente.
Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta y para.
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.

Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente.

Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay varias posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

Ejemplos

Los radicales de los fenoles Ar — O—, se nombran añadiendo la terminación -oxi al nombre del radical: (C₆H₅) — O —, fenoxi, etc.

Propiedades Físicas

Se encuentran en estado sólido, son incoloros pero tienden a oxidarse con facilidad por lo que se puede encontrar coloreados.
Forman puentes de hidrógeno con otras moléculas de fenol y con agua, debido a esto tienen puntos de fusión y ebullición muy elevados.
Son solubles de solventes orgánicos, pero el puente de hidrógeno también explica la solubilidad que tiene en agua.
Los difenoles y polifenoles con más de un grupo -OH presentan mayor solubilidad en agua.

Propiedades Químicas

Son muy reactivos, gracias a la excepcionalidad reactividad del anillo aromático.
Su acidez hace fácil la formación del ión fenóxido, que se estabiliza por resonancia.
La mayor parte de sus reacciones son semejantes a los alcoholes alifáticos, excepcionando las reacciones típicas y las de tipo sn2.
Las reacciones más características son la oxidación o las quinonas y la SEA.